Il primo tracciato si snoda lungo le vie, le piole, le scaltte e attraverso le piazze del centro storico, rivolgendo al visitatore l'invito a lasciarsi coinvolgere in un suggestivo viaggio fra architetture armoniose, palazzi signorili, residenze che appartennero alla Corte dei Montefeltro e punti panoramici che si aprono sul territorio. si parte dalla Fortezza Albornoz, imponente costruzione del secolo XV da cui è possibile ammirare una larga parte della città antica, la celebre facciata del Palazzo Ducale con i Torricini e lanciare uno sguardo sulle bellissime colline che fanno da sfondo.
Qualche minuto camminando a buon passo e ci si addentra nel cuore di Urbino. Superata Porta Lavagine ci si affaccia lungo il lato est delle mura che circondano interamente la struttura urbana dichiarata dall'Unesco "Patrimonio dell'Umanità".
Ora comincia la risalita verso ovest, muovendosi lungo Piola San Bartolo, lasciandosi ammaliare dalle bellezze di Palazzo Odasi, aprendosi alle emozioni che attendono chi raggiunge il cortile del Monastero di Santa Chiara. Il percorso riporta quindi tutti indietro, fra gli stretti vicoli e il passaggio presente sulla sommità di Porta Valbona. altri brevi spostamenti ed ecco giungere alle scalette di San Giovanni: ancora un punto che apre la panoramica sul Palazzo Ducale.
Ulteriori sorprese attendono presso la bella struttura di Palazzo Riviera, poi la discesa lungo via santa Margherita e l'approdo finale in Piazza San Francesco.