L'avvio è previsto dalla Casa delle Vigne, oggi sede del frequentatissimo Centro di Educazione Ambientale. Una ripida discesa e poi una salita immersa nel verde porta al Colle dei Cappuccini, dove si trovano gli omonimi chiesa e convento (eretti nel sec. XV), oltre ai moderni collegi universitari. Siamo in un punto panoramico che si affaccia a nord-ovest, celebrato da Giovanni Pascoli con la famosa poesia dedicata all'aquilone. Da qui è possibile ammirare il susseguirsi dei rilievi che si perdono all'orizzonte.
Riprendendo la passeggiata, la ridiscesa è spedita. Il camminamento che procede verso Borgo Mercatale fa dirigere lo sguardo verso il Palazzo Ducale dei Montefeltro. L'itinerario prosegue verso la ex stazione ferroviaria.
Successivamente si scorre sul versante opposto, arrivando alla chiesa di San Berardino, il Mausoleo dei Duchi attribuito all'architetto rinascimentale Francesco di Giorgio. Qui sono sepolti Federico e Guidobaldo da Montefeltro. Il rientro in città avviene passando da porta Lavagine per poi raggiungere l'Orto Botanico, dove è prevista una breve visita. Questa struttura che si estende per 2200 mq appartiene all'Università, è stata fondata nel 1806 e, fra le varie specie, raccoglie numerosi esemplari di piante rare, ornamentali e officinali.
Il percorso si chiude il Piazza San Francesco.